Reakcja ninhydrynowa - wykrywanie aminokwasów

PDF Drukuj Email
Wpisany przez Biologia.net.pl   
wtorek, 30 września 2014 17:40

Wykrywanie aminokwasów: rekcja charakterystyczna aminokwasów

Do wykrywania aminokwasów służy reakcja ninhydrynowa. Większość aminokwasów w reakcji z ninhydryną daja zabarwienie fiołkowoniebieskie. To zabarwienie świadczy o obecności I-rzędowych grup aminowych. Występują również aminokwasy, które posiadają II-rzędową grupę aminową, np. prolina, która podczas reakcji z ninhydryną daje zabarwienie żółte. Kolejnym wyjątekiem jest hydroksyprolina, która tworzy różowy kompleks.

Zasada metody:
Do roztworu dodajemy ninhydrynę, jeśli w roztworze znajdowały się aminokwasy, roztwór zabarwi się na fioletowoniebiesko.

Mechanizm reakcji ninhydrynowej:
W reakcji aminy I-rzędowej z ninhydryną wytwarza się zasada Schiffa (imina). Podczas dalszych etapów powstaje 2-amino-3-hydroksy-1H-inden-1-on, związek jest produktem rozpadu zasady Schiffa. Następuje również dekarboksylacja aminokwasów do aldehydów krótszych o jeden atom węgla i utrata grup aminowych. Powstały związek reaguje ponownie z ninhydryną tworząc kolejną zasadę Schiffa = purpurę Ruhemanna, która ma zabarwienie fioletowoniebieskie.

Mechanizm reakcji ninhydrynowej
 
EduGlob © 2009 - 2014